Die alte Stadt ruht auf einem ins Flachland vorgeschobenen Moränensporn, dessen Nordflanke steil zu einem Weiher abfällt. Der spitzovale Häuserring nimmt – fast identisch mit Uznach – eine innere Häuserzeile auf, welche die Markt- und Kirchgasse scheidet. Ausserhalb der beiden Haupttore in der Längsachse entwickelten sich in quadratischen Mauerbezirken, geschützt von insgesamt acht Toren, die sogenannte obere und untere Vorstadt, wo vor allem die Häuser der Gewerbetreibenden und Lagerschuppen standen, die noch heute unschwer von den vornehmeren Häusern der Oberstadt zu unterscheiden sind. Dieser Stadtumfang blieb bis ins 19. Jh. konstant. Die Klöster der Kapuziner und der Dominikanerinnen wurden ausserhalb der Stadtmauern angesiedelt.

Die 1835 tangential zur Oberstadt angelegte nivellierte Grabenstrasse und das 1855 angebrochene Eisenbahnzeitalter sprengten die Mauern und brachten die Tore mit Ausnahme des Obertors zu Fall. Die Stadt dehnte sich vorerst nach Süden und Westen aus.

Heute macht Wil dank der günstigen Verkehrslage eine explosive Bevölkerungsentwicklung durch, welche sich in einer dichten und heterogenen Ueberbauung des ganzen Umgeländes niederschlägt. Glücklicherweise blieb der alte Stadtkern weitgehend bewahrt.